Rozpoczynający się nowy sezon będzie świadkiem zmian w karierze Olafa Kobackiego, który przeniesie się do ligi Championship w Anglii. Jego nowym klubem stanie się Sheffield Wednesday, gdzie trafi na zasadzie stałego transferu.
Kobacki, po udanych występach w 65 meczach dla Arki Gdynia, podczas których strzelił 22 gole i zaliczył 11 asyst, żegna się ze swoim dotychczasowym klubem. Młody 23-letni piłkarz zasilił szeregi gdyńskiej Arki po raz pierwszy w sierpniu 2021 roku.
Pierwotnie był on wypożyczony z Atalanty Bergamo, znanego klubu włoskiej Serie A. Swój debiutancki mecz rozegrał na wyjeździe przeciwko Stomilowi Olsztyn. Następnie Arka Gdynia postanowiła wykupić jego kontrakt, jednak Kobacki chciał kontynuować grę na poziomie ekstraklasy i został wypożyczony na rok do Miedzi Legnica.
Na początku lata 2023 roku Kobacki natychmiast stał się kluczowym graczem dla trenera Wojciecha Łobodzińskiego w Arce Gdynia. Z trenerem Łobodzińskim miał okazję pracować już wcześniej, podczas swojego pobytu w Legnicy. Ostatni sezon był dla Kobackiego bardzo udany, pomimo iż Arka Gdynia nie zdołała awansować do ekstraklasy. W 36 spotkaniach, w których brał udział, zdobył 16 goli i dokonał 6 asyst.